タバコにはさまざまなアルカロイドが含まれています。主成分のニコチン（2%～8%含有）のほか、デメチルニコチン（ノルニコチン）、アナバシン（アナバシン）および少なくとも7種類の微量アルカロイドが含まれています。ニコチンは窒素含有塩基で、ピリジンとピロールという2つの複素環式化合物で構成されています。純粋な製品は無色の油状液体で、沸点は246度、光学活性（左旋性）で、水や多くの有機溶媒に溶けます。
ニコチンは植物中にクエン酸やリンゴ酸などの有機酸との塩の形で存在することが多い。抽出する際、タバコを無機強酸溶液で加熱し、アルカリで中和してニコチンを遊離させることが多い。次に有機溶媒で抽出し、溶媒を蒸発させてニコチンを得る。揮発性があるため、水蒸気蒸留で抽出できる。
また、ニコチンは液体であるため、分離・精製が困難です。そのため、ニコチンはピクリン酸と反応してニコチンジピクリン酸結晶を形成し、加工しやすくすることがよくあります。
I. 実験手順
（I）水蒸気蒸留法
1. 器具、薬品、実験材料
（１）器具２５０ｍｌ丸底フラスコ、２５０ｍｌビーカー、５０ｍｌ三角フラスコ、水蒸気蒸留装置、２００度温度計、試験管。
（２）薬品及び実験材料 乾燥タバコの粉末５ｇ（又は紙なしタバコ５本）、１％タンニン酸溶液、０．０５％過マンガン酸カリウム溶液、１０％硫酸溶液、ヨウ素ヨウ化カリウム試薬、３０％水酸化ナトリウム溶液、フェノールフタレイン、ヨウ化第二水銀カリウム試薬、２０％酢酸溶液及び飽和ピクリン酸溶液。
2. 抽出
250mLビーカーに乾燥したタバコの粉塵5g（または紙なしのタバコ5本）を量り取り、10％硫酸溶液50mLを加え、絶えずかき混ぜながら、20分間加熱沸騰させます（注：沸騰中に適量の水を加え、揮発を補います）。少し冷めた後、30％水酸化ナトリウム溶液（約40mL）をゆっくりと加えて中和し、リトマス紙を使用して明らかにアルカリ性になるまでテストします。混合物を250mL丸底フラスコに移し、ゼオライトを2〜3個加えます。水蒸気蒸留を行います。約12mLの留出液が集まったら蒸留を停止します。留出液の特性実験を行います。
3. ニコチンの特性
清潔な試験管を 6 本用意し、それぞれにニコチン溶液 2 mL を加えて、次の操作を実行します。
（１）最初の試験管にフェノールフタレインを１滴加えます。どのような色の変化が起こりますか？
(2) 2番目の試験管に0.05%過マンガン酸カリウム溶液の1-2滴と10%硫酸溶液の10滴を加え、試験管を振って、どのような色の変化が起こるか観察してください。
（３）３番目の試験管にヨウ素ヨウ化カリウム試薬を２滴加えます。どのような現象が起こりますか？
（４）４番目の試験管に飽和ピクリン酸溶液を５滴加えます。どのような現象が起こりますか？
(5) 5番目の試験管に10%タンニン酸溶液を2-3滴加えます。どのような現象が起こりますか？
（６）６番目の試験管に20％酢酸溶液３滴とヨウ化水銀カリウム試薬５滴を加える。どのような現象が起こるか？
（II）ピクラート法
1. 器具、薬品、実験材料
（１）器具 濾過装置、１５０ｍＬ分液ロート、１００ｍＬ、１５０ｍＬ、２５０ｍＬビーカー、小型多孔ロート、５０ｍＬ三角フラスコ、ガラスウール、ろ紙、脱脂綿、ウォーターバス。
（２）薬剤及び実験材料乾燥タバコ粉末８．５ｇ、クロロホルム７８ｍＬ、メタノール、飽和ピクリン酸メタノール溶液、５％水酸化ナトリウム溶液。
2. 抽出
乾燥したタバコの粉塵 8.5 g を正確に量り、250 mL ビーカーに入れ、5% 水酸化ナトリウム溶液 100 mL を加えて 20 分間撹拌します。混合物をブフナー漏斗 (濾紙は使用せず、底にグラスウールを敷いたもの) に注ぎ、濾過し、タバコの粉塵を絞ってアルカリ溶液を絞り出します。タバコの葉を元のビーカーに戻し、蒸留水 2 mL を加えて (撹拌しながら) 洗浄し、再度濾過し、2 つの濾液を合わせます。
濾液を分液漏斗に移し、クロロホルム25mLを加えて抽出する。分液漏斗の内容物を軽く振って静置し、層を分離する。下層（有機相）を150mLビーカーに入れ、上層（水相）を50mLのクロロホルムで2回抽出する。3つの抽出物を合わせ、すべての抽出物を150mL丸底フラスコに慎重に注ぎます。水浴で加熱して蒸留し、クロロホルムを回収します。溶液が8〜10mL残ったら、すぐにフラスコを冷却し、すべての抽出物を50mL丸底フラスコに移します。元のフラスコを3mLのクロロホルムで洗浄し、50mLフラスコに合わせます。水浴で加熱して蒸留し、濃縮乾固します。少量の油または固体残留物が残ります。蒸留水1mLを加え、軽く振って残留物を溶かします。 メタノール4mLを加える（すぐに黄色の沈殿物が生じる）。このメタノール溶液をグラスウールを敷いた漏斗に通し、100mLビーカーに濾過し、メタノール5mLで1回洗浄する（この時点で濾液は透明で懸濁物がないはずである。そうでなければ再度濾過する必要がある）。飽和ピクリン酸メタノール溶液10mLを加えると、すぐに黄色がかったニコチンジピクリン酸塩が沈殿する。濾紙を敷いた小さな多孔性漏斗またはガラス釘漏斗を使用して、減圧下で濾過する。
収量：約50mg。
3. 再結晶
得られたニコチンジピクレートを50mL三角フラスコに入れ、加熱しながら熱い50％（体積比）エタノール水溶液を固体がちょうど溶解するまで徐々に加えます。放置して冷却すると、長く明るい黄色の柱状結晶が現れます（結晶化プロセスが遅いため、三角フラスコにストッパーを差し込み、次の実験まで放置するのが最善です）。濾紙を敷いた小さな多孔質漏斗またはガラス釘漏斗を使用して減圧下で濾過し、一晩乾燥させます。生成物を収集し、融点を測定します。